In einem Jahrzehnt kann eine Menge passieren. John-Robert erkannte seine Bestimmung, bestieg die Bühne und sang in seiner Heimstadtstadt Edinburg, Virginia (1000 Einwohner) bei zahllosen Open-Mic-Abenden. Ausgestattet mit seiner ersten Gitarre im Alter von 12 Jahren, baute er allmählich eine lokale Fangemeinde auf, indem er bei Jahrmärkten und großen Festen auftrat.

2019 feierte er sein offizielles Debüt mit dem Song "Adeline", ein Americana-Patchwork aus zartem Folk, eindringlichem Soul und subtilem Pop, das ihm bereits nach wenigen Monaten nahezu 800.000 Spotify-Streams eingebracht hatte und OnesToWatch zu der Beobachtung veranlasste, "John-Roberts zurückgenommener Stil ist absolut erfrischend und wohltuend", Idolator beobachtete derweil: "Zurückgenommene Singer-Songwriter-Ansätze erleben derzeit mit Künstlern wie Dean Lewis, Lewis Capaldi und Alec Benjamin ein Revival, obwohl in diesem Fall eher James Blake und Bon Iver als passende Referenzgrößen erscheinen." Mit seiner Debüt-EP "Bailey Barely Knew Me" öffnet John-Robert, inzwischen 19-jährig, das nächste Kapitel und erspielt sich seinen Platz als eine neue Art von Troubadour für das 21. Jahrhundert.