Kyle war in der Late Night Show von Jimmy Kimmel zu Gast. Mitgebracht hatte er seinen Song "Playinwitme" samt Feature-Sängerin Kehlani. In dem Song beschäftigt sich Kyle zu einem unbeschwert bouncenden Arcade-Beat mit der Frage: "Girl, why are you playin' with me?" – und wie es in der (Miss-)Kommunikation zwischen Mann und Frau manchmal so ist, wird Kehlani genau von derselben Frage umgetrieben: "Damn, why are you playin' with me?". Zwischen Kyle und Kehlani scheint es indes alles andere als dicke Luft zu geben, wie die gut gelaunte Performance zeigt, an deren Ende sich die Künstler eine herzliche Umarmung geben. Seht selbst und checkt unbedingt auch das offizielle Musikvideo darunter, in dem Kehlani und Kyle in einer Dating-Show á la "Herzblatt" mitspielen. Als Web-Special performte Kyle in der Sendung noch einen weiteren Song von seinem jüngst veröffentlichten Debütalbum "Light Of Mine", "Games". Den Mitschnitt findet ihr ebenfalls unten.