Mit seinem Debüt-Album Guitar Town wurde STEVE EARLE im Jahr 1986 mit einem Schlag zum Grunderneuerer des Country. Zusammen mit anderen Musikern und Bands Dieser Jahre frischte er den traditionellen Nashville-Country mit einer neuen Rauheit und Direktheit auf, die dem Country seine ursprüngliche Energie zurückgab und Wegbereiter des Americana wurde. Bis heute gelten Alben wie Guitar Town und Copperhead Road (beide mit US-Gold ausgezeichnet) als Marksteine eines neuen amerikanischen Musikbewusstseins. Seither veröffentlichte EARLE 14 Soloalben, ging zahllose Kollaborationen mit unterschiedlichsten Musikern ein und veröffentlichte mehrere Compilations und Live-Alben. Auch in Kanada (wo mehrere seiner Alben Platin erreichten), in Australien, in England, in Deutschland und anderen Ländern Europas hat STEVE EARLE eine große und treue Fangemeinschaft.

Drei Alben, Train A-Coming (1995), I Feel Alright (1996) und El Corazon (1997) erschienen in den Jahren 1995 bis 1997 über Warner Bros., nun hat STEVE EARLE einen neuen Vertrag mit WBR unterzeichnet. In diesem Rahmen werden nicht nur Neuveröffentlichungen erscheinen: STEVE EARLE und WBR haben zudem eine Lizenzvereinbarung über sechs weitere Alben aus seinem Katalog getroffen, die zwischen 1999 und 2004 veröffentlicht wurden.

Die erste Neuveröffentlichung EARLEs für Warner Bros. erscheint am 16. Juni 2017 mit dem Titel So You Wannabe An Outlaw, das EARLE selbst als „Guitar Town, Teil 2“ beschreibt. Musikalisch, im Sound und textlich ist dies ein treffender Vergleich: So You Wannabe An Outlaw ist geradliniger und intelligenter Alternative Country mit wundervollen Songs und großartiger Spielfreude, und insofern der natürliche Nachfolger zu seinem Erstling von 1986, obwohl seither 30 Jahre ins Land gegangen sind. Auf So You Wannabe An Outlaw wird STEVE EARLE wieder von seiner langjährigen Band The Dukes begleitet und empfängt überdies Gäste wie Willie Nelson, Miranda Lambert und Johnny Bush.